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有機化學是什麼?

有機化學是什麼?

以碳為主角,4大元素所創造的「神奇世界」

克古列的構造學說
「碳的魔術之手」和有機化學
開始獲悉原子的結合機制
利用李比希的裝置,化學家們調查種類繁多的有機物,闡明它們全部都是由碳等少數元素構成。而且他們還求出各式各樣有機物的碳、氧、氫所占比例。從這些成果,當時的化學家們有了下列的想法。
當時認為:無法再分解的物質是由「原子」構成。因此,化學家們懷疑由碳、氧、氫等原子所組成的「分子」的形態,是否與有機物之性質差異有關。於是,紛紛推測各種分子的形態。
大約在李比希裝置誕生的20年後,首先,英國的化學家富蘭克蘭(Edward Frankland,1825∼1899年)倡議:「原子都有『手』,彼此手牽手地結合在一起。」
而1858年,德國的化學家克古列 (August Kekulé,1829∼1896年)介紹了:「氧有2隻手、氫有1隻手」這樣的說法,他進一步發表:「碳有4隻手,一次可以跟4個原子結合」、「碳元素也可以彼此結合」等新的說法。後來,他又追加新說:「一次可以雙層、三層地攜手相連,互相結合。」此外,荷蘭的化學家凡特荷夫(Jacobus Henricus van’t Hoff,1852∼1911年)提倡:「碳的4隻手往4個方向伸展」。
克古列等人的說法,在當時只不過是一種假說。但是這樣的假說可以說明各式各樣有機化合物之謎。克古列等人的主張逐漸為化學家們採納,慢慢地,開始得以窺究各種有機化合物之堂奧。

基礎篇 碳的構造
闡明碳「魔術之手」的真正面目
原子所擁有的電子數決定「手的隻數」
1858年,克古列預測原子的結合方式時,還不知道原子到底是什麼樣的東西。1871年,俄羅斯的化學家門得列夫(1834∼1907年)發表元素的週期表;1913年,丹麥的物理學家波耳(Niels Henrik David Bohr,1885∼1962年)根據已提出的原子構造,闡明碳的4隻手的真正面目。
波耳認為原子是由中央的「原子核」和位在其周圍的「電子」所構成。電子帶負電荷,而原子核中帶正電的「質子」數量與電子相同。原子種類依質子數和電子數的個數而定,例如氫的電子和質子數各為1個;碳各有6個質子和電子數。
此外,電子的軌域並非只有一層,而是像洋蔥皮般有好幾層。每一電子層所能容納的電子數是固定的,當第一層軌域有2個、第二層軌域有8個電子時,原子就會非常安定。例如:氖(Neon)有10個電子,第一層軌域2個、第二層軌域8個,因為第二層軌域的空位已被電子填滿,所以氖是非常穩定的原子。
原子序為6的碳元素,其第一層軌域有2個、第二層軌域有4個電子。如果還有4個電子的話,就可以填滿第二層軌域,因此碳具有想要填滿4個「空位」的傾向,這就是克古列所認清的「4隻手」的真面目。

基礎篇 碳的構造
為什麼碳可以形成無數多種的有機物?
碳一次可以跟4個原子結合
克古列所提出的「4隻手」就是指碳原子所具有的4個「電子」和4個「空位」。同樣的,氫原子有1個電子和1個空位(1-1.)。
當有2個氫原子時,各自拿出自己所擁有的一個電子,讓兩者共有的話,在外觀上,就成了這2個氫原子都擁有2個電子的狀態(1-2.)。因為如此而成為一體的原子集合稱為「分子」。像這種共有電子,形成分子的結合,稱為「共價鍵」(covalent bond)。
碳也可以跟氫一樣形成分子,但是碳有4個空位。例如,1個碳原子和氫原子要形成分子的話,必須要有4個氫原子。該分子便是有機化合物中最基本的分子「甲烷(methane)」(2.)。
碳會極力讓4隻手全部用到,讓軌域全滿。此際,藉由碳原子與其他原子或是碳原子間彼此結合,而可無限量地形成各種形態的分子(3.)。在接下來的內容中,我們將認識由碳的「4隻手」所形成的各種分子。

基礎篇 有機化合物的骨架
與碳鏈結,決定有機物的形態
碳的數目不同,可能變成蠟,也可能變成聚乙烯
19世紀的化學家們在調查有機化合物的過程中,注意到化合物的分子有共通的部分。也就是,大多數的分子具有碳連結成長鏈般或是環狀般的構造。
「鏈」的代表例為碳彼此間單鍵鍵結成為長鏈的分子。碳以2隻手和兩邊的碳相連接,剩下的2隻手則分別和氫結合。氫的部分可以置換成其他的原子等,而碳的長鏈部分則是有機物的「骨架」。
眾所周知的,碳的長鏈部分會因為所連結的碳數目不同而改變其性質。當碳為1∼4個時是氣體;當連結15∼20個時,則變成蠟燭的蠟。如果連結的碳原子個數持續增加的話,它會逐漸變得越來越不易燃燒。而如果連結數萬∼數十萬個碳原子,則就變成製造塑膠袋的原料「聚乙烯(polyethylene)」(將於40頁介紹)。
具有環狀的分子,其代表例為在19世紀普及的煤氣燈煤氣中發現「苯」。在發現之後的很長一段時間內,化學家們並不知道苯是什麼樣的形態。因此,研究者所提議的形態可謂林林總總。而闡明其真正面貌的,正是認清碳原子有4隻手的克古列。
克古列認為苯是6個碳原子以單鍵和雙鍵鍵結,形成環狀的分子。而他認為苯的碳原子分別和1個氫原子結合,該氫就跟碳長鏈的分子一樣,可以置換成其他的原子。
後來所製造出來的染料和醫藥品等有機化合物,幾乎都是含苯的「芳香族化合物」(aromatic compound),也因此芳香族化學急速發展開來。李比希的學生之一,德國的化學家霍夫曼(August Wilhelm von Hofmann,1818∼1892年)曾描述道:「苯是一棵雄偉的大樹,它所開出的錦簇花團不知要蔓延到多麼廣遠的地方?」(《化學的歷史1》William H. Brock著)

-牛頓科學雜誌第23期

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